Junija 1940, ko se je na obzorju že kazala druga svetovna vojna, je ameriška vojska pozvala 135 proizvajalcev avtomobilov, da predložijo ponudbe za 1/4 tonsko »lahko izvidniško vozilo« po specifikacijah vojske. Odzvale so se le tri družbe – Bantam, Willys in Ford – vendar so v enem letu skupaj ustvarile predlogo za vozilo, ki je po vsem svetu postalo znano kot »jeep«.

Willys-Overland je dostavil prototip »Quad« (poimenovan po 4×4 sistemu, ki ga je imel) ameriški vojski na Dan premirja (Veterans Day) novembra 1940. Dizajn je bil dokončan v neverjetnih 75 dneh.

Narejena sta bila le dva prototipa.

Revija Popular Science je ponujala denarne nagrade za »ideje o mirnodobnih službah za Jeep-e«. Tekmovanje je spodbudilo ameriško iznajdljivost in inovativno naravo. Kmalu so vozila znamke Jeep® postala platforma za stotine aplikacij. Omeniti velja, da je od leta 1949 do 1964 na vseh strojih za obdelavo ledu Zamboni® bodisi uporabljeno celotno vozilo Jeep ali njegovo ogrodje. Model A iz leta 1949 je delo, ki je včasih trajalo uro in pol, opravil v desetih minutah.

Močno preoblikovana različica MB, CJ-2A iz leta 1945 (MSRP: 1.090 USD), je imela vgraviran napis »Willys« na straneh pokrova in okvirju vetrobranskega stekla. Ponujali so jo javnosti z boljšimi amortizerji, vzmetmi in bolj udobnimi sedeži za dodatno udobje, revidiranimi prestavnimi razmerji za menjalnik in prenosno ohišje, kar je omogočalo vleko pri nizki hitrosti in največjo hitrost na avtocesti do 60 milj na uro, močnejšo sklopko, boljše hlajenje, zadnja vrata, rezervno pnevmatiko, nameščeno na strani, večje 7-palčne žaromete, zunanji pokrov za gorivo, ojačan okvir za večjo togost in avtomatski brisalec vetrobranskega stekla na voznikovi strani.

Prvi ameriški station wagon iz jekla je debitiral julija 1946 kot model 463 Jeep® Station Wagon in je imel tritonsko barvno shemo, ki je posnemala videz »woodieja«.  To povsem jekleno uporabno vozilo ni bilo dovzetno za vremenske vplive, luščenje barve ali škripanje, kot so bilo znano pri stari “woodiejih”. Prtljažna vrata, ki so se spuščala navzdol, so bila pred svojim časom in so zaslužna za izvor »tailgate zabave«.

Večina station wagonov tistega časa je lahko prevažala 1,22 x 2,44 metra velike plošče vezanega lesa vodoravno – vendar jih je Willys lahko shranjeval tudi navpično. Pralna notranjost se je lahko »očistila skoraj tako enostavno kot kuhinjsko korito!« V oktobrski številki revije Consumer Reports leta 1950 je bilo zapisano: »Willys Station Wagon, če ga uporabljamo za namen, za katerega je bil zasnovan, nima enakega na svojem področju … Je delovni avto in svoje delo opravi dobro.«

Willys Wagon je bil na voljo tudi v komercialnih različicah za dostavo – Sedan Delivery, Panel Delivery ali Utility Delivery – z zaprtimi stranskimi zadnjimi vrati in navpičnimi zadnjimi vrati.

Ko je bil leta 1949 dodan pogon na vsa štiri kolesa, je Willys Wagon postal predhodnik Grand Cherokeeja (WK). Vagon, ki ga je oblikoval Brooks Steven in so izdelovali skoraj 20 let – dlje kot katero koli drugo sodobno ameriško vozilo svojega časa.

Zgodnja reklama je promovirala: »Novi Jeep® tovornjaki so največja novica v srednje težkem segmentu.« Dvomodelni in štirikolesni pogon sta bila prvotno oglaševana za sodobne kmete. Pickup tovornjak s 3 metersko medosno razdaljo je pomenil prvi Willys-Overlandov poskus, da bi blagovno znamko Jeep® razširili izven kratkokolenskega vozila z ravnimi blatniki.

Jeep tovornjak so izdelovali z manjšimi spremembami pločevine, dokler jih v šestdesetih letih niso nadomestili tovornjaki Gladiator.

Z dvokolesnimi in štirikolesnimi modeli je bilo možno tovornjak Jeep® opremiti s kesonom, posteljo z drogovjem, šasijo ali kabino ali pa kot golo šasijo. Pickup tovornjaki poznih 40-ih so bili na voljo s štirikolesnim pogonom – lastnostjo, ki je pri tovornjakih Chevy ali Ford postala na voljo šele leta 1957 oziroma 1959.

Številne komponente Jeep tovornjakov so bile deljene z Willys Wagon, še posebej motor Go Devil, 72-konjskih moči »Super Hurricane« motor z L-glavo šestih cilindrov pri zgodnjih modelih in motor »Tornado«, ki se je uporabljal pri kasnejših različicah.

Jeepster (VJ) je bilo zadnje vozilo z odprto karoserijo tipa »phaeton«, ki ga je izdelal ameriški proizvajalec avtomobilov, in je namesto navadnih oken uporabljal zavese za zaščito pred vremenskimi vplivi. Brooks Stevens, slavni oblikovalec Willys-Overlanda, je nameraval Jeepster spremeniti v poceni ameriški športni avtomobil. Na koncu se je njegova cena gibala okoli 1.900 USD, kar je bilo takrat izjemno drago.

Jeepster je bil oglaševan kot športni avtomobil, vendar je bila njegova zmogljivost nekoliko skromna – zaradi česar so bili prodajni rezultati nižji. Za razliko od modela CJ-2A je bil Jeepster promoviran kot vozilo, primerno za voznice in študente. Mnogi vozniki iz predmestja so ga uporabljali kot »sončni« avto ali sekundarno vozilo. Sprva je bil opremljen z motorjem »Go-Devil«, kasneje pa z motorjem »Hurricane« s šestimi cilindri in prostornino 2.64 kubična litra, vendar nikoli ni bil na voljo s štirikolesnim pogonom.

V zadnjem času je Jeepster postal priznan zbirateljski avtomobil in je bil razglašen za »mejnik« med avtomobili. Leta 1971 je britanska glam rock skupina T. Rex izkazala poklon Jeepsterju v pesmi z istim naslovom, v kateri so na svojem hit albumu Electric Warrior zapeli »Girl, I’m just a Jeepster for your love«.

CJ-3A mnogi štejejo za očeta rekreacijskih vozil. Predstavljen je bil konec leta 1948 in je bil zelo podoben prejšnjemu modelu, vendar je vseboval izboljšave glede na model CJ-2A, vključno z enodelnim vetrobranskim steklom z odzračevalnikom na spodnji strani in dvema spodaj nameščenima brisalnikoma, robustnejšim menjalnikom, prenosnim ohišjem in močnejšo zadnjo osjo Spicer 44-2. CJ-3A se je od modela CJ-2A razlikoval po enodelnem vetrobranskem steklu.